Brandon Roy, seleccionado por Minnesota Timberwolves en la sexta posición del Draft de 2006 pero traspasado posteriormente a los Blazers, camisetas de lebron james fue nombrado Rookie del Año en su primera temporada en la NBA. El All-Star Brandon Roy continuó con sus sempiternas lesiones de rodilla que le obligaron a operarse en enero de 2011, dejando su futuro en el básquet en el aire. Durante la temporada, Wallace fue seleccionado para jugar por primera vez el All-Star Game y lideró a los Trail Blazers en anotación con 16.4 puntos por partido, además de finalizar quinto en la liga en porcentaje de tiros de campo con un 51.7%. Scottie Pippen, que había llegado al equipo en verano procedente de Houston Rockets, fue elegido en el segundo mejor quinteto defensivo. Los Blazers consiguieron otro récord con el 41.7% en tiros de campo. Los Blazers finalizaron la temporada con un registro de 41-41, el tercer mejor desde la 2002-03, y aunque fuera de puestos de playoffs, el futuro se deparaba prometedor en la franquicia con la incorporación de Oden en la siguiente campaña. El 12 de febrero de 1995 finalizó una era en la franquicia con el traspaso que enviaba a Drexler, tras 11 temporadas y media en Portland, a Houston Rockets junto con Tracy Murray a cambio de Otis Thorpe.

Con secundarios como Robinson (15.1 puntos), Sabonis (13.4 puntos, 7.9 rebotes) y el joven Gary Trent (10.8 puntos, 5.2 rebotes), los Blazers llegaron fuertes a mitad de temporada, con una racha de 11 victorias consecutivas a finales de febrero que igualaba a la segunda mejor marca en la historia de la franquicia. Pensando que los Blazers aún podían hacer un buen papel en playoffs, Rich Cho ejecutó un gran traspaso con Charlotte Bobcats en febrero de 2011. Dante Cunningham, Joel Przybilla y Sean Marks desembarcaron en Charlotte a cambio del All-Star Gerald Wallace. En marzo de 2012, se produjo otro traspaso a tres bandas, Portland enviaba a Marcus Camby a Houston Rockets a cambio de Hasheem Thabeet y Jonny Flynn, a su vez, Portland enviaba a Gerald Wallace a New Jersey Nets por Mehmet Okur y Shawne Williams, Portland además recibía la primera ronda de Nets del draft del 2012. Pese a la gran cantidad de refuerzos adquiridos, y con el liderazgo de Aldridge y el francés Nicolas Batum, los Blazers terminaron con un 28-38 y fuera de playoffs. En la temporada 2003-04, los Blazers no se clasificaron para playoffs por primera vez en 22 temporadas. Pese a todo, los Blazers volvieron a ser eliminados en primera ronda de playoffs, esta vez por Dallas Mavericks, a la postre campeones.

No obstante, los Lakers una vez más se encargaron de su eliminación en primera ronda en tres partidos. A pesar de comenzar la eliminatoria con un 3-0 a favor de los texanos, los Blazers no tiraron la toalla e igualaron la serie ganando tres encuentros consecutivos a pesar de la plaga de lesiones. Los Blazers llevan al final de la temporada regular 2000-01 con uno de los mejores récords de la Conferencia Oeste y ganando 17 de los últimos 20 partidos. Se destacó como uno de los más prolíficos delanteros argentinos de su época, marcando récords en Argentina y en Francia, pero sería aún mejor reconocido por su trayectoria como director técnico, entrenando en gran parte a los clubes Vélez Sársfield y Boca Juniors, y volviéndose uno de los más exitosos en la historia del fútbol sudamericano. Aun así los Blazers terminaron con un récord de 50-32 y el sexto lugar en la conferencia, en parte gracias a la regularidad de los veteranos Andre Miller, Marcus Camby y LaMarcus Aldridge. Maurice Cheeks se convirtió en el nuevo entrenador de los Blazers tras la marcha de Dunleavy, debutando así como técnico en la NBA.

A raíz de la publicación de la foto, en mayo de ese mismo año se creó la denominada «Ley Rihanna» o «STOParazzi», que tiene como objetivo evitar la explotación de la víctima. Unos días antes, el jugador había interpuesto una demanda contra el DKV Joventut con el objetivo de rebajar su cláusula de rescisión al considerar que el desfase entre lo que cobraba, camiseta nba 210.000 euros y su cláusula de 4,7 … Sin embargo, la buena noticia fue el gran nivel mostrado por Zach Randolph, que en su tercer año de profesional promedió 20.1 puntos, 10.5 rebotes y 2 asistencias por partido, liderando a los Blazers en dobles-dobles con 43. Fue galardonado con el premio al Jugador Más Mejorado y se convirtió en el primer blazer en 21 años en promediar 20 o más puntos y 10 o más rebotes por encuentro. En una temporada marcada por el cierre patronal de la liga, en la que se disputaron únicamente 50 partidos y se canceló el All-Star Game, el equipo ganó 35 encuentros y Dunleavy se alzó con el premio al Mejor Entrenador del Año. Stoudamire, nativo de Portland, fue adquirido justo antes del cierre del plazo de fichajes junto con Carlos Rogers y Walt Williams.